Ранее Брюс с сезона-2016/2017 занимал должность главного тренера «Бостон Брюинз». Во время пребывания Кэссиди на посту «Брюинз» квалифицировались в плей-офф в каждом из шести сезонов, вышли в финал Кубка Стэнли в 2019 году, проиграв в смеи матчах «Сент-Луис Блюз».